Chelsea, Porto'yu Avrupa Ligi'nde şampiyonluğa taşıyan Andre Villas-Boas'ı büyük umutlarla takımın başına getirmişti. Ancak Villas-Boas deneyimi kelimenin tam anlamıyla faciayla sonuçlandı. Lampard, Terry, Drogba gibi deneyimli oyuncular ile büyük sorunlar yaşayan Villas-Boas, Barcelona benzeri top kontrolüne dayalı bir oyun sistemini oturtmaya çalışıyordu. Bu sisteme uyum sağlayamayan deneyimli oyuncuları sürekli yedek bırakan Villas-Boas, soyunma odasına huzursuzluğa, üst üste alınan başarısız sonuçlar eklenince, takımdan ayrılmak zorunda kaldı.

O günlerde, Villas-Boas'ın yerine geçici olarak menajerlik görevine getirilen Roberto Di Matteo'nun, takımın makus talihini değiştireceğini kimse aklının ucundan dahi geçirmiyordu.

Di Matteo'nun ilk işi, Villas-Boas'ın gözden çıkardığı deneyimli oyuncuları yeniden kazanmak oldu. Düzenli forma şansı bulamadığından yakınan Lampard ve Drogba, ilk 11'in değişmez isimleri haline geldi. Takım, top kontrolüne dayalı oyun tarzını terketti; alıştığı uzun paslar ve fizik gücüne dayalı sisteme geri döndü. Sonuç kimsenin beklemediği kadar başarılı oldu. 
Takımını, İngiltere Federasyon Kupası’nda finale çıkartan Di Matteo, belki de Roman Abramovich'e en büyük takıntısı Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu da armağan edecek. Bu yüzden birçok kişi, hala geçici menajer etiketinden kurtulamayan Di Matteo'ya, gelecek sezon bir şans daha tanınması gerektiğini düşünüyor.

Onlardan biri de, eski Chelsea menajerlerinden Avram Grant. 10 kişilik takımın, Barcelona karşısında 2 - 0 geriden gelerek turu geçmesini "inanılmaz" olarak nitelendiren Grant; "Sanırım Roberto en az bir yıl daha takımın başında kalmayı haketti. Ancak Roman Abramoviç bazen daha farklı düşünebiliyor" dedi.

Grant, Abramoviç'in ne kadar farklı düşünebileceğini en iyi bilen isimlerden biri. İsrailli teknik adam, 2008 Şampiyonlar Ligi finalinde, Manchester United karşısında penaltılar sonucu alınan yenilgiden hemen sonra, görevinden ayrılmak zorunda kalmıştı.